제주감귤류의 휘발성 향기성분의 확인

Citrus속 과일의 휘발성 향기성분을 분석하기 위하여 제 주 감귤류인 천혜향(Citrus hybrid 'Setoka'), 한라봉(C. hybrid 'Shiranui'), 진지향(C. hybrid 'Tsunokaori'), 황금향 (C. hybrid 'Blanco') 및 레드향(C. hybrid 'Kanpei')을 2014년 12월에 광주지역 재래시장 및 마트에서 직접 구입하였다. 본 실험에 사용한 시료들은 생과일 상태에서 불순물을 제거 하고 증류수로 세척한 후 -70℃의 deep freezer(MDFU4086S, Sanyo, Tokyo, Japan)에 보관한 후 과피만을 분리 하여 시료로 사용하였다.

본 연구에 사용한 모든 시약은 특급시약으로 Sigma사(St. Louis, MO, USA)와 Fisher Scientific(Waltham, Waltham, MA, USA)로부터 구입하였다. 휘발성 유기성분 추출을 위하여 diethyl ether, n-pentane 등의 유기용매는 HPLC grade로 구 입하여, 이를 다시 wire spiral packed double distilling appratus(Normschliff Geratebau, Wertheim, Baden-Wurttemberg, Germany) 장치로 재증류한 것을 사용하였다. 물은순수재증 류장치(Millpore corporation, Bedford, MA, USA)에서얻은탈이 온수(ultra pure water)를사용하였다. 유기용매의탈수에사용된 무수Na₂SO₄는650℃회화로에서하룻저녁태운뒤desiccator에 서 방냉한 후 유기용매의 탈수에 사용하였다.

제주감귤류의 과피(40 g)를 ultra turrax로 분쇄하여 탈이 온수 500 mL를 혼합하여 1 N NaOH 용액으로 pH 7.0으로 조정한 후 이를 휘발성 향기성분의 추출용 시료로 사용하였 다. 휘발성 향기성분의 추출을 위하여 Schultz 등(13)의 방 법에 따라 개량된 연속수증기증류추출장치(Likens & Nickerson type simultaneous distillation & extraction apparatus, SDE, Normschliff, Wertheim, Baden-Wurttemberg, Germany)(14) 에서 n-pentane:diethylether 혼합용매(1:1, v/v) 100 mL를 사 용하여 상압하에서 3시간 동안 추출하였다. 정량분석을 위 해 n-butylbenzene 1 μL를 내부표준물질로 추출용 시료에 첨가하였다. 추출된 휘발성 향기성분의 유기용매 분획분은 Vigreux column(250 mL, Normschliff Geratebau)을 이용하 여 약 3 mL까지 농축한 후 GC용 vial에 옮겨 질소가스를 이용하여 약 1 mL까지 농축하여 GC/MS의 분석시료로 사 용하였다.

SDE방법을 이용하여 추출한 후 농축된 휘발성 향기성분 을 GC/MS(gas chromatography/mass spectrometry)로 분석 하였다. 분석에 사용한 GC/MS는 GCMS-QP2010Plus (Shimadzu, Kyoto, Japan) 기기를 사용하였다. 분리된 휘발 성 향기성분의 이온화는 EI(electron impact ionization)방법 으로 행하였다. GC/MS 분석조건은 ionization voltage를 70 eV로 하였으며, injector의 온도는 250℃로 하였다. 분석할 분자량의 범위는 40~350(m/z)으로 설정하였으며, Column 은 DB-5(60 m×0.25 mm i.d., 0.25 μm film thickness, J&W, Santa Clara, CA, USA)를 사용하였고, 온도 프로그램은 40℃ 에서 3분간 유지한 다음 2℃/min의 속도로 150℃까지 상승 시켜 5분간 유지하고, 동일한 속도로 180℃까지 승온시켜 5분간 유지하였다. 다시 4℃/min의 속도로 200℃까지 상승 시킨 후 10분간 유지한 다음 5℃/min의 속도로 230℃까지 상승시킨 후 10분간 유지하도록 설정하였다. Carrier gas는 helium을 사용하여 유속은 1.0 mL/min으로 하였으며, 휘발 성 향기성분은 1 μL를 split ratio 1:30로 주입하였다.

GC/MS에 의해 TIC(total ionization chromatogram)에 분 리된 각 peak의 성분 분석은 mass spectrum library(NIST 05, WILEY 7 과 FFNSC 2)와 mass spectral data book의 spectrum(15,16)과의 일치 및 GC/MS 분석에 의한 retention index와 문헌상의 retention index(17,18)와의 일치 및 표준 물질의 분석 data를 비교하여 확인하였다. 동정된 휘발성 향기성분의 상대적 정량을 위하여 내부표준물질로 첨가된 n-butyl benzene과 각 휘발성 화합물의 peak area% 비교하여 각 휘발성 화합물의 함유량을 계산하였다.

천혜향의 휘발성 향기성분을 SDE 방법으로 추출하여 GC/MS로 확인한 화합물들의 chromatogram을 Fig. 1에 도 식하였고, area% 및 함량을 Table 1에 나타내었다. 천혜향에 서 확인된 휘발성 화합물은 104종으로 함량은 4939.77 mg/kg으로 확인되었다. 천혜향의 휘발성 화합물은 관능기 별로는 aldehyde류와 hydrocarbon류가 각각 25종으로 동정 되었고, 그 다음으로 alcohol류 24종, ester류 15종, acid류 6종, ketone류 5종 및 oxide류 4종 순으로 확인되었다. 관능 기별 상대적 peak area는 hydrocarbon류가 61.04%로 가장 높았으며, alcohol류가 18.94%, aldehyde류 11.55%, oxide류 2.70%, ester류 2.46%, acid류 2.35% 및 ketone류 0.94% 순으 로 정량되었다(Table 2). 천혜향 과피에서 limonene이 42.57%로 가장 높은 peak area을 보였으며, 함량은 2,102.93 mg/kg으로 동정되었다. Limonene(C₁₀H₁₆)은 단환식 mono terpene hydrocarbon류로 2개의 이소프렌 단위로 구성되어 있고, 상쾌한 향이 특징이다. 또한 감귤 특유의 향기성분으 로 항암효과와 중추신경 흥분을 진정시킨다고 알려져 있으 며, 인체에 무독하여 비누, 향수, 방향제 등의 화장품과 여러 가지 식품에 사용되고 있다(19,20). 천혜향의 휘발성 향기 성분은 limonene 이외에 sabinene 6.61%(326.45 mg/kg), linalool 5.17%(255.24 mg/kg), decanal 3.73%(184.32 mg/kg), limonene-10-ol 3.01%(148.88 mg/kg), 4-terpineol 2.65% (130.67 mg/kg), β-myrcene 2.58%(127.57 mg/kg), β-pinene 2.32%(114.62 mg/kg) 등 순으로 분석되었다. 강(21)의 연구 에서는 미숙과 천혜향 에센셜 오일에 linalool과 4-terpineol 및 sabinene의 함량을 각각 7.21, 6.47 및 2.99%로 보고하였 는데 본 연구에서는 sabinene의 함량이 더 높게 확인되었다. 천혜향에서는 67종의 terpenoid류가 확인되었으며, 전체 향 기성분의 86.19%로 4,257.41 mg/kg이 함유된 것으로 나타 났다. 이중 monoterpene hydrocarbon류가 59.36%(2,932.01 mg/kg)로 가장 많았으며, 다음으로 oxy genated monoterpene 류가 24.28%(1,199.60 mg/kg)를 차지하였다(Table 3). 천혜 향에 함유되어 있는 monoterpene hydrocarbon류 중 주요 향기성분으로는 limonene 이 외에 sabinene, β-myrcene, β -pinene, α-pinene, (E)-β-ocimene, γ-terpinene 및 α -terpinolene 순으로 확인되었다. Sabinene은 달콤한 향이 특징으로 향기의 강도가 높게 평가되고 있으며, (E)-β -ocimene은 꽃향기 및 달콤한 향을 나타내는 것으로 보고되 고 있다(22). β-Myrcene은 향긋한 향으로 sweet-balsamicherbaceous한 특성을 가지고 있다고 보고되었다(23). Sesqui terpene hydrocarbon류는 β-elemene의 함량이 가장 높았으 며, 그 외에 (E)-β-farnesene, (E,E)-α-farnesene, valencene, sesquisabinene, α-humulene, δ-cadinene, 및 β-sesqui phellandrene 등 순으로 확인되었다. β-Elemene은 종양 세포 성장을 억제하는 천연 항암제로 작용하며, 산화적 손상에 대해 세포를 보호하는 항산화 활성이 있다고 알려져 있다 (24,25). Oxygenated monoterpene류 중 가장 많은 함량을 나타낸 향기성분은 floral과 lemon-like한 특성을 가지는 linalool 이었으며, 그 밖의 다른 화합물로는 limonen-10-ol, 4-terpineol, (E)-carveol, (E)-limonene oxide, α-terpineol, (E)- β-terpineol, (Z)-carveol, (Z)-limonene oxide, carvone, citronellal, perilla alcohol, citronellol, geranial 및 geraniol 등 순으로 확인되었다. 4-Terpineol은 그램 음성과 양성 박 테리아에 대해 항균활성을 나타내며, 흑색종 세포의 성장 을 억제하고 고혈압의 완화 및 체내 염증 유발인자의 생성 을 억제하는 등 약리적 효과를 가진다고 보고되었다 (26-28). Oxygenated sesquiterpene류는 β-sinensal, α-sinensal, spathulenol, nootkatone, caryophyllene oxide, (E)-nerolidol, humulene epoxide II, neo-intermedeol 및 T-muurolol 등 순으 로 분석되었다. 천혜향에서 분석된 aliphatic 화합물은 butanone, ethyl acetate, (E)-2-heptene, (E)-2-hexenal, (Z)- 3-hexen-1-ol, ethyl benzene 및 methyl salicylate 등이 확인되 었다. Ethyl benzene, nonanol, 1-p-men then-9-al, (E)- isocarveol, methyl salicylate, α-terpinen-7-al, perilla alcohol 및 ethyl dodecanoate은 천혜향에서만 확인된 휘발성 향기 성분이다.

Fig. 1. GC/MS Chromatograms of the volatile flavor compounds in Jeju citrus fruits.

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한라봉의 과피를 분리하여 SDE 방법으로 휘발성 향기성 분을 추출한 후 GC/MS로 확인하였다. 이들 화합물의 chromatogram은 Fig. 1에 도식하였으며, 상대적 농도를 Table 1에 나타내었다. 한라봉에서 확인된 휘발성 향기성분 은 97종으로 함량은 3,286.38 mg/kg으로 동정되었다. 한라 봉의 휘발성 향기성분은 관능기별로는 hydrocarbon류가 29 종으로 가장 많았으며, 다음으로는 alcohol류와 aldehyde류 가 각각 23종 및 22종으로 동정되었고, ester류 9종, acid류 6종, ketone류 5종과 oxide류 3종이 확인되었다. 관능기별 함량은 hydrocarbon류가 2,708.96 mg/kg으로 가장 높게 확 인되었으며, aldehyde류 268.69 mg/kg, alcohol류 128.89 mg/kg, ester류 83.76 mg/kg, oxide류 34.00 mg/kg, ketone류 31.21 mg/kg 및 acid류 30.87 mg/kg 순으로 확인되었다(Fig. 2). 한라봉의 주요 휘발성 향기성분은 limonene으로 peak area가 62.18%로 함량은 2,043.67 mg/kg이 함유되어 있었 다. 다음으로 β-myrcene 185.79 mg/kg(5.65%), sabinene 133.59 mg/kg(4.06%), decanal 118.59 mg/kg(3.61%), α -pinene 81.68 mg/kg(2.49%), (E,E)-α-farnesene 78.84 mg/kg (2.40%), β-pinene 63.18 mg/kg(1.92%), valencene 47.72 mg/kg(1.45%), ethyl acetate 41.53 mg/kg(1.26%) 및 nonanal 39.60 mg/kg(1.21%) 등 순으로 확인되었다. 한라봉의 휘발 성 화합물 중 terpene류는 66종으로 전체 향기성분의 90.15%를 차지하여 2,962.37 mg/kg의 함량을 나타내었다 (Table 3).

Fig. 2. Relative contents of the functional groups in the volatile compounds detected in Jeju citrus fruits.

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Monoterpene hydrocarbon류(77.29%)의 함량이 높았으 며, 그 다음으로 oxygenated monoterpene류(6.65%)가 차지 하였다(Fig. 3). 한라봉의 monoterpene hydrocarbon류는 limonene, sabinene, β-pinene, α-thujene, (E)-β-ocimene, γ -terpinene 및 α-terpinolene 등으로 동정되었다. Sesquiterpene hydrocarbon류는 δ-elemene, α-copaene, (E)-β-caryo phyllene, γ-elemene, aromadendrene, (E)-β-farnesene, sesquisabinene, α-humulene, γ-gurjunene, germacrene D, β-chamigrene, α -selinene, valencene, δ-guaiene 및 7-epi-α-selinene 및 등이 확인되었다. Oxygenated monoterpene류는 linalool, (E)-pmentha- 2,8-dienol, (Z)-p-menth-2-en-1-ol, (Z)-Limonene oxide, (Z)-ρ-mentha-2,8-dienol, (Z)-β-terpineol, citronellal, (E)-β -terpineol, 4-terpineol, α-terpineol, (E)-carveol 및 (Z)-carveol 등이 확인되었다.

Fig. 3. Compar ison of the relative contents of terpenoids in Jeju citrus fruits.

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Oxygenated sesquiterpene류는 α-elemol, (E)-nerolidol, spathulenol, humulene epoxide II, γ-eudesmol, valerianol, T-cadinol, α-sinensal 및 nootkatone 등이 확인되었다. 강(21) 은 한라봉 에센셜 오일에서 sabinene, β-myrcene 및 α -farnesene의 함량을 각각 1.13, 1.39 % 및 0.24%로 보고하였 으며, 유(29)는 한라봉에서 (Z)-β-ocimene, valencene, α -farnesene의 함량은 많고 sabinene과 isothujol 및 δ-elemene 은 적은 양이 함유되어 있다고 보고하였다. 본 연구에서는 한라봉에서 확인된 sabinene, β-myrcene 및 α-farnesene의 상대적 비율이 강(21)의 연구결과보다 높았고, (Z)-β -ocimene 및 isothujol은 확인되지 않았으며, (E)-β-ocimene 과 δ-elemene은 낮은 비율로 동정되었다. β-Chamigrene 및 α-selinene은 제주감귤류 중 한라봉에서만 확인된 성분 이다.

진지향의 휘발성 향기성분은 SDE 방법을 이용하여 추출 한 후 GC/MS로 분석한 화합물들의 상대적 농도를 Table 1에 나타내었고, chromatogram은 Fig. 1에 도식하였다. 진지 향에서 확인된 휘발성 화합물은 105종으로 함량은 3,317.56 mg/kg으로 확인되었다. 진지향의 휘발성 화합물은 관능기 별로는 hydrocarbon류가 35종으로 가장 많았으며, 그 다음 으로는 aldehyde류 25종, alcohol류 22종, ester류 9종, acid류 6종, ketone류 6종 및 oxide류 2종이 확인되었다. 관능기별 peak area는 hydrocarbon류가 81.10%로 가장 높았으며, aldehyde류 8.88%, alcohol류가 3.95%, ester류 3.32%, acid류 1.66%, oxide류 0.73% 및 ketone류 0.36% 순으로 나타났다. 진지향에서 확인된 주요 휘발성 향기성분은 limonene 51.99%(1,724.75 mg/kg), β-myrcene 7.14%(236.85 mg/kg), γ-terpinene 4.00%(132.61 mg/kg), α-pinene 3.70% (122.79 mg/kg), germacrene D 3.17%(105.18 mg/kg), β-pinene 2.22%(73.61 mg/kg) 및 decanal 2.00%(66.22 mg/kg) 등 순으 로 나타났다. 진지향의 휘발성 화합물 중 terpene류는 72종 으로 전체 향기성분의 91.42%를 차지하여 3,032.65 mg/kg 의 함량을 나타내었다(Table 3). Terpene류 중 monoterpene hydrocarbon류의 함량이 높았으며, 그 다음으로 sesquiterpene hydrocarbon류의 함량이 많았다(Fig. 3). 진지향에서 확인된 monoterpene hydrocarbon류는 limonene, α-thujene, sabinene, β-pinene, α-phellandrene, α-terpinene, ρ-cymene, (E)-β -ocimene 및 α-terpinolene 등이 동정된 향기성분이다. α -Terpinolene은 woody type으로 감미로운 향긋한 솔향, 달콤 한 파인애플 및 minty-camphoraceous 특징을 가진다(30). Sesquiterpene hydrocarbon류는 valencene, 7-epi-α-selinene, δ-elemene, α-copaene, β-elemene, α-funebrene, β-ylangene 및 (E)-β-caryophyllene 등이 확인되었다. Oxygenated monoterpene류는 linalool, (E)-p-mentha-2,8-dienol, (Z)-pmenth- 2-en-1-ol, (Z)-limonene oxide, (E)-limonene oxide, 4-terpineol, α-terpineol, (E)-carveol, (Z)-carveol 및 geraniol 등이 확인되었다. Oxygenated sesquiterpene류는 α-elemol, spathulenol, viridiflorol, γ-eudesmol, T-cadinol, β-sinensal, (Z,E)-α-bergamotol, (E,E)-farnesal, oplopanone, α-sinensal 및 nootkatone 등이 분석되었다. 3-Hydroxybutanal, (E)-2- nonenal, isoborneol, octyl acetate, (E)-2-undecenal, β -ylangene 및 guaia-6,9-diene 등은 진지향에서만 확인되 었다.

황금향의 휘발성 향기성분은 SDE 방법으로 추출하였으 며, 추출된 화합물은 GC/MS로 확인하여 화합물들의 상대 적 농도를 Table 1에 나타내었고, chromatogram은 Fig. 1에 도식하였다. 황금향에서 확인된 휘발성 화합물은 102종으 로 함량은 4,293.39 mg/kg의 향기성분을 획득하였다. 황금 향의 휘발성 화합물은 관능기별로는 hydrocarbon류가 29종 으로 가장 많았으며, 그 다음으로는 alcohol류가 25종 aldehyde류 22종, ester류 13종, acid류 5종, ketone류 4종 및 oxide류 4종이 확인되었다. 관능기별 peak area는 hydrocarbon류가 79.79%로 가장 높았으며, aldehyde류 7.88%, alcohol류가 6.18%, ester류 2.57%, ketone류 1.69%, oxide류 1.27% 및 acid류 0.61% 순으로 나타났다. 황금향의 휘발성 향기성분 중 가장 높은 함량으로 확인된 화합물은 limonene으로 확인된 총 향기성분의 50.21%를 차지하였으 며, 2,155.68 mg/kg이 함유되어 있었다. Limonene 이외에 β-myrcene 10.63%(456.27 mg/kg), β-pinene 3.52%(150.99 mg/kg), (E)-β-farnesene 3.09%(132.84 mg/kg), α-pinene 3.04%(130.35 mg/kg), valencene 2.81%(120.61 mg/kg) 및 linalool 2.14%(92.01 mg/kg) 등으로 확인되었다. 황금향의 휘발성 화합물 중 terpene류는 71종으로 전체 향기성분의 94.82%를 차지하여 4,070.95 mg/kg의 함량을 나타내었다 (Table 3). Terpene류 중 monoterpene hydrocarbon류의 함량 이 높았으며, 그 다음으로 sesquiterpene hydrocarbon류의 함량이 많았다(Fig. 3). 황금향에서 확인된 monoterpene hydrocarbon류는 α-thujene, α-pinene, camphene, sabinene, β-pinene, β-myrcene, limonene, (E)-β-ocimene, γ-terpinene, α-terpinolene, ρ-cymenene 및 1,3,8-ρ-menthatriene 등이 분석 되었다. Sesquiterpene hydrocarbon류는 δ-elemene, α -copaene, β-cubebene, α-funebrene, (E)-β-caryophyllene, γ -elemene, (E)-β-farnesene, α-humulene, γ-gurjunene, germacrene D, selina-4,11-diene, valencene, bicyclogermacrene, (E,E)-α -farnesene, α-bulnesene, δ-cadinene 및 β-sesqui phellandrene 등이 확인되었다. Oxygenated monoterpene류는 (Z)-linalool oxide, (Z)-sabinene hydrate, linalool, β-thujone, (E)-p-mentha- 2,8-dienol, (Z)-p-menth-2-en-1-ol, (E)-limonene oxide, citronellal, (E)-β-terpineol, 4-terpineol, α-terpineol, (E)-carveol, citronellol, (Z)-carveol, neral, carvone, geranial, perillaldehyde 및 limonen-10-ol 등이 확인되었다. Oxygenated sesquiterpene 류는 α-elemol, (E)-nerolidol, spathulenol, caryophyllene oxide, humulene epoxide II, γ-eudesmol, T-muurolol, T-cadinol, neo-intermedeol, intermedeol, β-sinensal, (E,Z)-2,6 -farnesal, (E,Z)-2,6-farnesol, (E,E)-farnesal, α-sinensal 및 nootkatone 등이 확인되었다. p-Cymenene, β-thujone, selina-4,11-diene 및 (E,E)-2,6-farnesol 은 제주 감귤류 중 황금향에만 함유되어 있었다.

SDE 방법으로 레드향의 휘발성 향기성분을 분리하여 GC/MS로 확인하였다. 이들 화합물의 상대적 농도를 Table 1에 나타내었고, chromatogram은 Fig. 1에 도식하였다. 레드 향에서 확인된 휘발성 화합물은 108종으로 함량은 4,049.94 mg/kg의 향기성분을 확인하였다. 레드향의 휘발성 화합물 은 관능기별로는 hydrocarbon류가 36종으로 가장 많았으 며, 그 다음으로는 alcohol류 26종, aldehyde류 24종, ester류 10종, acid류 4종, ketone류 4종과 oxide류 4종이 확인되었 다. 관능기별 peak area는 hydrocarbon류가 75.67%로 가장 높았으며, aldehyde류 13.20%, alcohol류가 8.57%, acid류 0.85%, ester류 0.66%, oxide류 0.64% 및 ketone류 0.41% 순으로 나타났다. 레드향의 주요 휘발성 향기성분은 limonene 51.38%(2,099.09 mg/kg), β-myrcene 7.23%(292.61 mg/kg), linalool 4.81%(194.94 mg/kg), decanal 4.32%(174.89 mg/kg), α-pinene 4.23%(171.34 mg/kg), α-sinensal 3.13% (126.93 mg/kg), β-pinene 2.48%(100.55 mg/kg), citronellal 1.97%(79.68 mg/kg), α-phellandrene 1.91%(77.27 mg/kg), octanal 1.45%(58.70 mg/kg) 및 α-thujene 1.23%(49.98 mg/kg) 등 순으로 확인되었다. 레드향의 휘발성 향기성분 중 terpene류는 77종으로 전체 향기성분의 90.52%를 차지 하였으며, 함량은 3,665.62 mg/kg으로 확인되었다(Table 3). Terpene류 중 monoterpene hydrocarbon류가 차지하는 비율 이 가장 높았으며, 그 다음으로 oxygenated monoterpene류 의 함량이 많았다(Fig. 3). 레드향에서 확인된 monoterpene hydrocarbon류는 limonene, α-thujene, α-pinene, camphene, sabinene, β-pinene, β-myrcene, α-phellandrene, α-terpinene, ρ-cymene, (E)-β-ocimene, γ-terpinene, α-terpinolene, 1,3,8-ρ -menthatriene 및 isophorone 등이 분석되었다.

Sesquiterpene hydrocarbon류는 bicycloelemene, δ-elemene, α-cubebene, α-copaene, β-elemene, (E)-β-caryophyllene, γ -elemene, α-guaiene, (E)-β-farnesene, α-humulene, γ-gurjunene, germacrene D, β-selinene, valencene, bicyclogermacrene, (E,E)-α-farnesene, α-bulnesene, γ-cadinene, δ-cadinene 및 7-epi-α-selinene 등이 확인되었다. Oxygenated monoterpene 류 중 (Z)-sabinene hydrate, (E)-p-mentha-2,8-dienol, (Z)-pmenth- 2-en-1-ol, (E)-limonene oxide, citronellal, (E)-β -terpineol, ρ-cymen-8-ol, citronellol, (Z)-carveol, neral, carvone, geranial, perillaldehyde, bornyl acetate, limonen-10-ol 및 carvacrol 등이 확인되었다. Oxygenated sesquiterpene류는 α-elemol, (E)-nerolidol, spathulenol, caryophyllene oxide, viridiflorol, humulene epoxide II, γ-eudesmol, T-muurolol, T-cadinol, (E,Z)-2,6- farnesal, (Z,E)-α-bergamotol, (E,E)- farnesal, oplopanone 및 α-sinensal 등이 확인되었다. ρ -Cymen-8-ol, bornyl acetate, carvacrol, bicycloelemene, α -cubebene 및 7-epi-α-selinene은 제주 감귤류 중 레드향에서 만 확인된 향기성분이다.